Von der bedeutenden Etruskerstadt Arretinum, etruskisch Aritim, ist nichts erhalten geblieben. Die Überreste der Stadtgründer wurden im Mittelalter abgerissen, um einer mittelalterlichen Anlage Platz zu machen: dem Stadtzentrum des heutigen Arezzo.
Arezzo, Hauptstadt der gleichnamigen Provinz und viertgrößte Stadt der Toskana, beherbergt etwa hunderttausend Einwohner und ist bekannt für eine Vielzahl von Antiquitäten-Geschäften und für seine Schmuckindustrie.
Aber Arezzo hat weitere Juwelen zu bieten: herrschaftliche Patrizierhäuser und Sakralbauten aus dem Mittelalter, die Epoche, in der Arezzo als freie Stadt ihren wirtschaftlichen und kulturellen Höhepunkt erlebte. Verkauft an Florenz im Jahr 1337, verfielen die Stadt und ihre Universität unter der Herrschaft der Medici.
Einer der bedeutendsten Künstler der Renaissance gilt daher fälschlicherweise als Florentiner: Michelangelo. Er wurde im Jahr 1475 als Michelangelo Buonarroti in Caprese, einem winzigen Ort in der Provinz Arezzo geboren und verhalf Florenz bereits um 1500 zu ihrem Ruhm als Metropole der Künste und des Handels.
Doch abseits weltgeschichtlicher Ereignisse schuf ein Sohn der Stadt - bedeutender Architekt und Baumeister der Uffizien in Florenz - ein Werk, das bis heute als Schlüssel zum Verständnis der Toskana und ihrer kunstgeschichtlichen Bedeutung gilt: Giorgio Vasari. Als Verfasser der Lebensgeschichten der berühmtesten Maler, Bildhauer und Baumeister der Toskana gilt er als Begründer der Kunstgeschichtsschreibung.
Als Architekt der Renaissance hat Vasari auch in seiner Heimatstadt Spuren hinterlassen. Im Zentrum von Arezzo, auf den Grundmauern des etruskischen Arretinums, trifft der Besucher auf die Piazza Grande. Der von mittelalterlichen Häusern gesäumte, schräg abfallende Platz gilt als Herz der Stadt, ist bis heute Austragungsort der historischen Reiterspiele „Giostra del Saracino“ und Marktplatz für Antiquitäten. An die Piazza Grande grenzen der monumentale Palazzo delle Logge, nach Plänen von Vasari Ende des 16. Jahrhunderts erbaut, und der Palazzo della Fraternità dei Laici mit Stilelementen der Gotik und der Renaissance und einem Uhrturm von Vasari. Aus dem 12. Und 13. Jahrhundert stammt dagegen die Pieve di Santa Maria mit einem rechteckigen Campanile. Ganz aus Sandstein errichtet, gilt sie als eine der schönsten romanischen Monumente der Toskana.
Von der Piazza Grande aus erreicht man über die Via dei Pileati den Dom San Donato. Die Besichtigung der gotische Kathedrale lohnt sich vor allem wegen der fünf vielfarbigen Glasfenster des französischen Mönchs Fra Guillaume de Marcillat - vor seinem Klostereintritt in eine Mordaffäre verwickelt - und des Freskos „Maria Magdalena“ von Piero della Francesca aus den Jahren 1465 und 1466.
Piero della Francesca war es auch, der in der Kirche San Francesco am gleichnamigen Platz in der Altstadt von Arezzo eines der Hauptwerke der italienischen Frührenaissance schuf: der Freskenzyklus „Die Legende vom Wahren Kreuz“. Das zehnteilige Gemälde, das im Presbyterium des gotischen Backsteinbaus zu bewundern, zeigt die Geschichte vom Kreuz Christi nach der „Legenda aurea“ des Jacobus de Voragine aus dem 13. Jahrhundert, beginnend mit dem Tod Adams bis zum Triumphzug des Herakleios nach Jerusalem.
Piero malte das Kunstwerk, das ihm erst den Beinamen “della Francesca“ gab, wahrscheinlich in der Zeit zwischen 1453 und 1466. Er selbst wurde 1420 in Sansepolcro in der Provinz Arezzo als Pietro di Benedetto dei Franceschi geboren und starb 1492 wohl auch dort. Als weltberühmt gilt ein weiteres Fresko von ihm: die „Madonna del Parto“, anzuschauen im Museo della Madonna del Parto in Monterchi, einem kleinen Dorf zehn Kilometer südlich von Sansepolcro.
